執(zhí)業(yè)藥師天然藥化輔導(dǎo):麻黃堿綜述
執(zhí)業(yè)藥師天然藥化輔導(dǎo)精華――麻黃堿綜述
麻黃生物堿的結(jié)構(gòu)類(lèi)型是什么?其理化性質(zhì)、鑒別反應(yīng)和提取分離方法有哪些?
(1)結(jié)構(gòu)類(lèi)型
麻黃中含有多種生物堿,以麻黃堿和偽麻黃堿為主,其次是甲基麻黃堿、甲基偽麻黃堿和去甲基麻黃堿、去甲基偽麻黃堿。麻黃生物堿分子中的氮原于均在側(cè)鏈上,屬于有機(jī)胺類(lèi)生物堿。麻黃堿和偽麻黃堿屬仲胺衍生物,且互為立體異構(gòu)體,它們的結(jié)構(gòu)區(qū)別在于cl的構(gòu)型不同。
(2)理化性質(zhì)
揮發(fā)性:麻黃堿和偽麻黃堿的分子量較小,具有揮發(fā)性。
堿性:麻黃堿和偽麻黃堿為仲胺生物堿,堿性較強(qiáng)。由于偽麻黃堿的共軛酸與C2-OH形成分子內(nèi)氫鍵穩(wěn)定性大于麻黃堿,所以偽麻黃堿的堿性強(qiáng)于麻黃堿。
溶解性:由于麻黃堿和偽麻黃堿的分子較小,其溶解性與一般生物堿不完全相同,既可溶于水,又可溶于氯仿,但偽麻黃堿在水中的溶解度較麻黃堿小。麻黃堿和偽麻黃堿形成鹽以后的溶解性能也不完全相同,如草酸麻黃堿難溶于水,而草酸偽麻黃堿易溶于水;鹽酸麻黃堿不溶于氯仿,而鹽酸偽麻黃堿可溶于氯仿。
(3)鑒別反應(yīng)
麻黃堿和偽麻黃堿不能與大數(shù)生物堿沉淀試劑發(fā)生反應(yīng),但可用下述反應(yīng)鑒別:
二硫化碳-硫酸銅反應(yīng)屬于仲胺的麻黃堿和偽麻黃堿產(chǎn)生棕色沉淀。醫(yī)學(xué)|教育網(wǎng)收集整理屬于叔胺的甲基麻黃堿、甲基偽麻黃堿和屬于伯胺的去甲基麻黃堿、去甲基偽麻黃堿不反應(yīng)。
銅絡(luò)鹽反應(yīng)麻黃堿和偽麻黃堿的水溶液加硫酸銅、氫氧化鈉,溶液呈藍(lán)紫色。
(4)提取分離
溶劑法:利用麻黃堿和偽麻黃堿既能溶于水,又能溶于親脂性有機(jī)溶劑的性質(zhì),以及麻黃堿草酸鹽比偽麻黃堿草酸鹽在水中溶解度小的差異,使兩者得以分離。方法為麻黃用水提取,水提取液堿化后用甲苯萃取,甲苯萃取液流經(jīng)草酸溶液,由于麻黃堿草酸鹽在水中溶解度較小而結(jié)晶析出,而偽麻黃堿草酸鹽留在母液中。
水蒸汽蒸餾法:麻黃堿和偽麻黃堿在游離狀態(tài)時(shí)具有揮發(fā)性,可用水蒸汽蒸餾法從麻黃中提取。
離子交換樹(shù)脂法:利用生物堿鹽能夠交換到強(qiáng)酸型陽(yáng)離子交換樹(shù)脂柱上,而麻黃堿的堿性較偽麻黃堿弱,先從樹(shù)脂柱上洗脫下來(lái),從而使兩者達(dá)到分離。
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