執業藥師天然藥化輔導精華:蒽醌類化合物分類
執業藥師天然藥化輔導精華――蒽醌類化合物分類
蒽醌類成分包括蒽酮及其不同還原程度的產物。
按母核可分為:單蒽核類及雙蒽核類,按氧化程度又可分為氧化蒽酚、蒽酮、蒽酚及蒽酮的二聚物。
(一)單蒽核類
1.蒽醌及其苷類:天然蒽醌以9,10-蒽醌最為常見,其C-9、C-10為最高氧化狀態,較為穩定。
①大黃素型:羥基分布于兩側的苯環上。多數化合物呈黃色。醫學|教育網收集整理大黃中的大黃酸、大黃素、大黃酚、大黃素甲醚和蘆薈大黃素屬于此類。虎杖也含有此類成分。
②茜草素型:羥基分布在一側苯環上,顏色為橙黃至橙紅色,種類較少,如茜草中的茜草素、羥基茜草素和偽羥基茜草素等。
2.氧化蒽酚類:蒽醌在堿性溶液中可被鋅粉還原生成氧化蒽酚及其互變異構體蒽二酚,氧化蒽酚及蒽二酚均不穩定,氧化蒽酚易氧化成蒽酮或蒽酚,蒽二酚易氧化成蒽醌。
3.蒽酚或蒽酮類:蒽醌在酸性溶液中被還原,則生成蒽酚及其互變異構體蒽酮。
4.C-糖基蒽類。
(二)雙蒽核類
1.二蒽酮類衍生物:二蒽酮以苷的形式存在。若催化加氫還原則生成二分子蒽酮,用FeCl3氧化則生成二分子蒽醌。大黃、番瀉葉中致瀉的主要成分番瀉苷A、B、C、D等皆為二蒽酮類衍生物。
二蒽酮類化合物C10-C10'鍵易于斷裂,生成蒽酮類化合物。大黃中致瀉的主要成分番瀉苷A,就是因其在腸內轉變為大黃酸蒽酮而發揮作用。
2.二蒽醌類。
3.去氫二蒽酮類。
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